Malibu sahilinde yaşayan çapkın ve bekâr Charlie Harper, reklam müzikleri için şarkı sözleri yazarak geçimini sağlar. Kendi ifadesine göre başarılı bir kariyeri vardır. Yalnız yaşamaktan son derece memnundur — tabii her gece farklı bir kadınla beraber olmak şartıyla.
Her şey yolunda giderken, eşi Judith tarafından evden atılan kuralcı kardeşi Alan ve onun 10 yaşındaki oğlu Jake, Charlie'nin kapısına dayanır.
Başta bu düzenekten hoşnut olmasa da Charlie zamanla onlara öyle alışır ki bu aile yapısını korumak için her şeyi yapmaya hazır olur.
Baskıcı anneleri Evelyn, Charlie'yi "tam bir hayal kırıklığı" olarak görürken, Alan'ın onu "torun sahibi yaptığı için" hayatını karıştırdığına inanır. Komşusu Rose ise Charlie'ye takıntılı bir tutku beslemektedir.